Uno de los ejes centrales de Futurama fue el romance en desarrollo entre Fry, un repartidor tonto, bien intencionado y desplazado en el tiempo del siglo XXI, y Leela, un piloto y luchador capaz que nunca ha tenido una familia. Si bien ese elemento se volvería más pronunciado en temporadas posteriores, las partes anteriores del programa introdujeron otros intereses románticos para Fry que se derrumbaron de maneras inesperadamente tontas y ocasionalmente maduras a lo largo del curso. Futurama .
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Michelle Jenkins
Michelle era la novia de Fry en su período de tiempo original. La noche que Fry se congeló, Michelle dejó a Fry por otro hombre y pensó que nunca volvería a ver a Fry. Sin embargo, nunca pasó de Fry, como lo reveló la Temporada 2, Episodio 19, 'The Cryonic Woman'. Ahora con la voz de Sarah Silverman, Michelle finalmente cedió a la desesperación y aceptó permanecer congelada durante siglos con la esperanza de encontrar una nueva vida. Despertada en el siglo 31, encontró a Fry y reanudó su romance.
Sin embargo, tuvo problemas para adaptarse a la forma en que funcionaba el mundo en la nueva era, a diferencia de Fry. Eventualmente convenció a Fry de que se congelaran de nuevo, aparentemente atrapándolos en un siglo 41 postapocalíptico. Los problemas de la pareja resurgieron durante este período, y Fry finalmente rompió con ella, solo para descubrir que simplemente los habían dejado en la versión del siglo 31 de Los Ángeles. Sin embargo, Michelle se recuperó rápidamente, formando una nueva relación con el actor Pauly Shore descongelado.
Amy Wong
Al igual que Leela, Amy Wong es una de las compañeras de trabajo de Fry en Planet Express y un personaje secundario importante. A primera vista, su actitud coqueta y despreocupada parecería encajar mejor con Fry que con la mucho más seria Leela, y la pareja incluso tuvo un breve romance en la Temporada 2, Episodio 7, 'Pon tu cabeza en mi Hombro.' Aunque los dos tenían una relación divertida, Fry temía que se estuviera volviendo demasiado serio demasiado rápido y trató de terminar las cosas de manera amistosa.
Sin embargo, esto se complicó cuando un accidente resultó en que la cabeza de Fry fuera injertada temporalmente en el cuerpo de Amy. Amy se recuperó rápidamente, encontrando una fecha para el Día de San Valentín, incluso con Fry como una tercera rueda involuntaria. Aunque la pareja se separó románticamente, reanudaron su amistad, haciendo referencias ocasionales a su breve aventura en episodios futuros, pero ambos se centraron principalmente en sus principales intereses amorosos.
Morgan Proctor
Morgan Proctor - interpretado por SNL la alumna Nora Dunn - fue presentada en la Temporada 2, Episodio 11, 'Cómo Hermes requirió su regreso al ritmo'. Después de que Hermes sufrió un colapso, se vio obligado a tomar vacaciones y reemplazado temporalmente por la Burocracia Central con Morgan. Aunque Morgan era principalmente un empleador severo, terminó fomentando una atracción por Fry debido a sus formas descuidadas.
Este romance resultó en que Fry recibiera un ascenso, pero las cosas se vinieron abajo cuando Bender se enteró de la naturaleza inapropiada de la relación. En un intento por esconderlo de la Burocracia Central, Morgan robó el disco duro de Bender y lo envió a la sede de la organización en forma de laberinto. Fry rompió rápidamente con Morgan y partió con el resto de Planet Express Crew para encontrar a Bender y restaurarlo.
Umbriel
Umbriel era una sirena escondida en los mares de Futurama . En la historia de Futurama , la ciudad estadounidense de Atlanta fue finalmente sacada del continente con la esperanza de atraer más turismo. Cuando la ciudad se volvió demasiado pesada, se hundió hasta el fondo del mar, como se revela en la Temporada 2, Episodio 12, 'El sur profundo'. La cafeína de la fábrica local de Coca-Cola resultó en una mayor evolución para los ciudadanos restantes, transformándolos en mer-people.
Umbriel era la hija del líder local del pueblo y era una figura curiosa y amigable. Al conocer a Fry, la pareja se hizo más cercana y comenzó un romance. Fry incluso estuvo a punto de quedarse en el fondo del mar de forma permanente para poder quedarse con ella. Sin embargo, antes de que su cuerpo se adaptara, descubrió las incompatibilidades físicas de los humanos y las sirenas, por lo que se retiró a la superficie, rompiendo el corazón de Umbriel en el camino.
Colleen O'Hallahan
Colleen apareció en la temporada 5 de 'The Beast With a Billion Backs'. Interpretada por Brittany Murphy, Colleen era miembro del Departamento de Policía de Nueva York y fue una de las personas horrorizadas cuando el repetido viaje en el tiempo de Bender resultó en una grieta en el universo. Después, encontró consuelo con Fry y pasó la noche con él. La pareja intentó continuar un romance, pero Fry se encontró incapaz de aceptar su relación poliamorosa con otros hombres.
Fry y Colleen se separaron, con un abatido Fry aventurándose en la grieta del universo y conociendo a Yivo, una forma de vida alienígena masiva que lo usó para atacar la Tierra y tratar de asimilarla en una 'relación'. Aunque Yivo finalmente se retiró a su dimensión sin la mayor parte de la humanidad, desarrolló un cariño particular por Colleen, lo que la llevó a seguirlo de regreso a su realidad.