Siempre está soleado en Filadelfia es conocido por sus personajes degenerados que son divertidísimos y despreciables. Si bien los cinco personajes principales son bastante reconocibles, incluso para los no fanáticos, hay algunos personajes secundarios icónicos que aparecen a lo largo del programa que son, de alguna manera, más entretenidos de ver que los jugadores principales. Estos personajes más pequeños no solo son divertidos y están bien escritos, sino que todos tienen actores brillantes que los interpretan.
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Grillo desvencijado
Rickety Cricket no solo es uno de los personajes más divertidos de Siempre esta soleado historia, pero es un personaje cuya desgracia refleja perfectamente lo horribles que son los personajes principales de esta comedia de larga duración. A lo largo de la serie, los fanáticos han visto a la pandilla destruir de todo corazón la vida de Rickety Cricket con sus acciones egoístas.
Cuando Rickety Cricket se presenta por primera vez en la temporada 2, es un sacerdote que tenía algo por Dee desde la escuela secundaria, y la pandilla lo convence de dejar el sacerdocio para su propio beneficio. La siguiente temporada, la pandilla descubre que Cricket se ha quedado sin hogar desde que dejó el sacerdocio. A medida que avanzan las estaciones, los sádicos trabajadores del pub de Paddy cometen actos atroces contra Cricket, que incluyen cazarlo por deporte y provocar que le prendan fuego. Sin embargo, Cricket se mantiene firme, siempre expresando su espíritu libre y obsceno sin importar lo que la vida le depare.
La camarera
El aspecto más divertido del personaje de La camarera puede ser el hecho de que la mayoría de la pandilla la encuentra tan poco memorable que no pueden recordar su nombre. Charlie, por otro lado, tiene una obsesión inquietante con ella. A lo largo de la serie, Charlie acosa a The Waitress y constantemente la invita a salir, sin importarle lo incómoda que la hace su comportamiento espeluznante. En la temporada 12, todo eso cambia.
Después de que Charlie la convence de tener un bebé con él diciéndole que de lo contrario estará sola, finalmente comienza una relación con Charlie. Pronto, las tornas cambian y The Waitress se convierte en la persona que no dejará a Charlie solo. Cuando quiere unos días lejos de ella, la camarera comienza a acechar a Charlie y lo llama sin parar. Ver a este personaje secundario transformarse en todo lo que siempre odió es solo una especie de experiencia. Siempre está soleado en Filadelfia puede dar.
Artemisa
Apareciendo por primera vez en la temporada 1 cuando lamió la cara de Dennis mientras bailaba en la parte superior de la barra, Artemis es la amiga hipersexual y ultraespiritual de Dee de la clase de actuación. Dee a veces intenta hacer noches de chicas con Artemis y The Waitress porque parecen ser las únicas mujeres que Dee conoce, pero siempre termina con Artemis demasiado fuerte con todos los que la rodean y arruinando la noche.
En la temporada 5, Artemis desarrolla una relación sexual intermitente con Frank que se extiende a lo largo del resto de la serie. Hay bromas frecuentes que giran en torno a que Artemis y Frank tienen intimidad en los contenedores de basura de los restaurantes de comida rápida, así como su obsesión por el juego con la comida. La química de Artemis con Frank crea una de las parejas de programas de televisión más divertidas y extrañas de todos los tiempos
Maureen Ponderosa
Maureen Ponderosa es otra Siempre esta soleado personaje que los fanáticos vieron transformarse a lo largo de varias temporadas. Maureen es la ex novia de la escuela secundaria de Dennis, vista por primera vez en el estreno de la temporada 6, cuando Dennis se casa impulsivamente con ella después de que se reencuentran. En el siguiente episodio, Dennis se divorcia de Maureen después de darse cuenta de que no puede soportarla, en parte porque tiene un diente muerto que le causa mal aliento.
El divorcio terminó dando como resultado que Dennis tuviera que pagar la pensión alimenticia de Maureen. Con el dinero que recibe de Dennis, Maureen se somete a una cirugía plástica para parecerse más a un gato. Frank sugiere que se convierte en 'gato completo' en la temporada 10, y en la temporada 11, Maureen oficialmente hace la transición de humano a gato con un nuevo nombre, Bastet. En la temporada 12, Bastet es encontrada muerta con el cuello roto, y Dennis es el principal sospechoso, pero se revela que Bastet murió porque se cayó de un edificio mientras era perseguida por un perro.
Aunque solo apareció en tres episodios, Gail the Snail ha dejado una gran impresión en Siempre esta soleado fans con su actitud grosera y sus extravagantes payasadas. Gail the Snail es la prima hermana de Dennis y Dee, quienes no la quieren mucho. Cada vez que Gail ve a sus primos, siempre los empuja con toda su fuerza.
Gail es incómoda con una postura encorvada y tiene la mala costumbre de sorber su propia saliva. La única forma de conseguir que Gail the Snail deje de intentar salir con la pandilla es que le echen sal hasta que se vaya, haciendo honor a su nombre.
